Порою для решения подобных проблем достаточно спросить человека, что он или она хотят видеть на своём аватаре. Но бывают ситуации, когда человек сам не знает, чего хочет. Поэтому не торопясь и не настаивая, начинаете задавать вопросы, например, в каких тонах нужно сделать, какие цвета нравятся, какие нет. Иными словами вы перестаёте быть только дизайнером или только художником, а становитесь ещё и психологом.
Также старайтесь не забывать, что скорее всего данная работа будет использоваться на публике(форумы, блоги или гостевые книги). Это значит, что на аватар будут смотреть и другие пользователи ресурса. Т.е. аватар не должен быть слишком ярким, чтобы не резал глаза, цвета должны гармонировать.
Легче всего, когда пользователь даёт картинку, из которой он хочет видеть свой аватар и просто говорит, что с ней нужно сделать. Тогда Вы становитесь простым аппаратом, который автоматически выполняет заданные функции. Но не стоит самим искать эти лёгкие пути, особенно когда вам платят за эту работу.